ESTEREOQUÍMICA DE ALCANOS Y CICLOALCANOS

La estereoquímica es la rama de la química relacionada con los aspectos tridimensionales delas moléculas. En este punto pondremos especial atención en el aspecto espacial de las moléculas dado que estas no son planas sino que tienen y ocupan un volumen en el espacio.

Conformaciones de los alcanos

:Las diferentes configuraciones de los átomos debidas a la rotación alrededor de un enlace sencillo se denominan conformaciones, y una conformación específica recibe el nombre de confórmero (isómero conformacional). Sin embargo, a diferencia de los isómeros constitucionales, los distintos confórmeros no suelen poder aislarse debido a que se inter convierten con rapidez. Los químicos representan los isómeros conformacionales de dos maneras, como se muestra en la figura para el etano. En las representaciones de caballete, el enlace carbono-carbono se dispone en un ángulo oblicuo y la orientación espacial se indica representando todos los enlaces C-H. En las proyecciones de Newman, el enlace carbono-carbono se representa de frente y los dos átomos de carbono se indican con un círculo, y los enlaces del carbono de atrás se indican con líneas que salen de la periferia del círculo. Las ventajas de las proyecciones de Newman son que resultan fáciles de trazar y permiten visualizar sin dificultad las relaciones entre sustituyentes en los distintos átomos de carbono.

 A pesar de lo dicho acerca de la simetría del enlace sigma (∂), en realidad no se

observa una rotación perfectamente libre en el etano. En experimentos se ha demostrado que existe una ligera barrera (2.9 kcal/mol; 12 kJ/mol) a la rotación, y que algunas conformaciones son más estables (tienen menos energía) que otras. La conformación más estable (de más baja energía) es aquélla en la cual los seis enlaces carbono-hidrógeno están lo más alejados posible entre sí (alternados). La conformación menos estable (de más alta energía) es aquélla en la cual los seis enlaces carbono-hidrógeno están lo más cercano posible (eclipsados). Entre estas dos conformaciones extremas existe por supuesto un número infinito de posibilidades.